1931年5月16日拂晓前，毛泽东、朱德带着红1方面军总部的一部分直属队，由黄沙坳村向西，沿着通向中洞的大道，往东固岭附近的指挥所进发。他们快进村时，总部参谋处长郭化若迎了出来，他陪着毛泽东、朱德察看了村子的地形。
1941年5月16日，毛泽东为中国共产党中央委员会机关报《解放日报》撰写发刊词。发刊词指出：团结全国人民战胜日本帝国主义，这是中国共产党的总路线，也就是本报的使命。中国的外交政策必须是亲苏政策，虽然同时不放弃对英对美的外交。中国的内政政策，必须是民主政策，一切反共反人民反民主的反动政策，必须取消。现在是中国存亡绝续的关键，全国一切抗日党派抗日人民必须团结起来，对付日本帝国主义这个主要的敌人。中国共产党是站在这一斗争的前线的，过去如此，现在还是如此，将来还是如此。中国共产党的政策，始终是抗日民族统一战线政策。
1942年5月16日，毛泽东参加了在延安杨家岭中央礼堂举行的文艺座谈会，认真听取发言并做记录。
1951年5月16日，毛泽东中共中央办公厅交来的《关于处理群众来信的报告》上作了长段批示。这个批语，把处理群众来信提到了“共产党和人民政府加强和人民联系的一种方法”的高度，强调指出“不要采取掉以轻心置之不理的官僚主义态度”。这是毛泽东的一个重要认识，也成为以后党和政府对待群众来信的一个根本原则。
1952年5月16日，毛泽东发布命令创建中国人民解放军后勤学院。命令指出：“为了国防建设需要，及时培养后勤干部，加强后勤领导，特决定军委创立后勤学院。”毛泽东抽调东北军区后勤部长兼政治委员李聚奎任后勤学院院长，筹建后勤学院。当毛泽东听说调入后勤学院学习的干部大多是军事、政治干部改做后勤工作的，他们大都不愿改行，来学院学习后，还想着将来仍回去做原来的工作。
1966年5月16日，中共中央政治局扩大会议在北京通过了毛泽东主持起草的指导“文化大革命”的纲领性文件《中国共产党中央委员会通知》（即“五、一六通知”）。《通知》分为三个部分。一是前言，宣布撤销《二月提纲》和“文化革命五人小组”及其办事机构，提出重新设立“文化革命小组”，隶属于政治局党委会，这是为了开展“文化大革命”采取的组织措施；二是列举《二月提纲》的10条罪状，逐条批判，提出一套“左”的理论、路线、方针、政策；三是结语，要求各级党委立即停止执行《二月提纲》，夺取文化领域中的领导权，号召向党、政、军、文各界的“资产阶级代表人物”猛烈开火。
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